西蒙毕业于悉尼演员中心和澳大利亚电影、电视和广播学校,自1994年以来一直担任演员、编剧、导演、制片人和编辑,在电影、电视、戏剧等领域扮演各种角色。他有一长串的履历,主演了多次获奖的电影和电视连续剧。西蒙还拥有西蒙·谢泼德制片公司,致力于为银幕制作独特而多样的故事。他是各种获奖短片和故事片的编剧、导演、制片人和编辑。他的作品提名并赢得了当地和国际上的各种奖项。